Фамилия Щелаковская — редкий пример, где географическое прозвище и суффикс женского рода слились в одну форму, которая сегодня воспринимается как исходная. Скорее всего, перед нами не мужская фамилия, а изначально женский вариант от мужской Щелаковский. Такая модель типична для польской и западнорусской традиции: мужчина — Щелаковский, его жена или дочь — Щелаковская. В России, особенно в XIX веке, многие такие пары закрепились в документах как самостоятельные фамилии, особенно если в семье не было мужчин-наследников или запись делали по матери.

Основа фамилии — топоним Щелаково или Щелаки. Названий с корнем «щел-» в славянских землях несколько: от речки Щела (приток Ветлуги) до деревень Щелаково в бывшей Костромской губернии и Щелаки на Смоленщине. Корень, вероятно, восходит к диалектному «щела» — трещина, расщелина, узкое ущелье. В говорах «щела» могла означать и щепку, и сколок камня, и даже прозвище худого, «щепетильного» человека. Но в основе фамилии, скорее, лежит именно географический объект: человек, переселившийся из Щелаков или владевший землёй в Щелаках, получал прозвание Щелаковский.

Суффикс -ск- указывает на шляхетское или дворянское происхождение носителей в Польше и Литве, а также на крестьян, переселявшихся из одного села в другое и получавших фамилию по месту выхода. В Российской империи фамилии на -ский/-цкий часто носили духовенство (семинарские фамилии) и мелкопоместные дворяне. Для Щелаковской наиболее вероятен второй путь: предки были либо однодворцами (государственными крестьянами, жившими на южных рубежах), либо выходцами из западнорусских земель, где -ский — норма для любой сословной группы.

Интересная деталь: в дореволюционных метрических книгах фамилия могла писаться через «о» — Щолаковская, что отражает акающее произношение (в безударной позиции «е» звучало как «о»). Встречается и вариант Щелкаковская — с вставным «к» между корнем и суффиксом, что характерно для фамилий, образованных от названий на -ки (Щелкаки). Но основная форма — Щелаковская — самая устойчивая и привязана к конкретному ареалу: Курская, Орловская и Тульская губернии, откуда идёт большинство известных записей.

Редкость фамилии объясняется тем, что она не перешла в разряд массовых — её носители не образовывали крупных родовых гнёзд, а оставались локальной группой. Сегодня Щелаковские встречаются в основном в центральной России и на Украине, но численно фамилия остаётся малораспространённой.