Фамилия Щендрыгин — редкая, и её разговорная, почти «домашняя» звуковая форма сразу выдаёт в ней не книжное, а живое, диалектное происхождение. В основе лежит прозвище Щендрыга, которое, скорее всего, не имеет отношения к щенку. Слово «щендрыга» в русских говорах (особенно южнорусских и рязанских) означало «неуклюжий, долговязый человек» или «худой, тощий». Есть и более конкретное значение — «пустомеля, болтун», от глагола «щендрыжить» — болтать, молоть вздор. Таким образом, прозвище давали либо по внешности (высокому, нескладному сложению), либо по характеру (говорливости, несерьёзности).

Строение фамилии простое: суффикс -ин указывает на принадлежность — «чей?» — «сын Щендрыги». Это типичная модель для русских фамилий, образованных от прозвищ с окончанием на -а/-я. В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые могли возникать от имён и прозвищ на согласный, -ин чаще закреплялся за прозвищами на гласный: Щендрыга → Щендрыгин.

Интересно, что фамилия могла возникнуть и от другого корня — от искажённого «щендрик» или «шандрик» (в некоторых говорах так называли мелкую монету, «шаньгу»). Но эта версия менее вероятна: суффикс -ыг- в основе «щендрыг-» характерен для экспрессивных, пренебрежительных прозвищ (сравните: «скудыга», «скупердяга»), а не для денежных наименований.

Географически фамилия привязана к центральным и южным областям России: наибольшая плотность носителей фиксируется в Рязанской, Тамбовской и Воронежской областях. Это совпадает с ареалом слова «щендрыга» в диалектных словарях. Социально предки Щендрыгиных — скорее всего, крестьяне или однодворцы, получившие прозвище в быту, которое затем закрепилось как фамилия при переписях XVIII–XIX веков.

В написании фамилии нет вариантов: ударение падает на второй слог (Щендры́гин), что также подтверждает её разговорное, не книжное происхождение — в официальных документах ударение ставили по живому произношению.