Фамилия Щеолдин — редкая и неочевидная по происхождению. С первого взгляда бросается в глаза сочетание «щеол», которого нет в современном русском языке. Чтобы понять основу, нужно отбросить типичный русский фамильный суффикс -ин, указывающий на принадлежность: «чей?» — Щеолдин, то есть сын или потомок человека по прозвищу Щеолда.

Самая вероятная версия — искажение или диалектное произношение слова «щегол». В южнорусских и некоторых западных говорах звук «г» мог переходить в «в» или вовсе выпадать, а «л» появляться как вставной. Птица щегол — яркая, заметная, с пёстрым оперением. В народе так могли прозвать нарядного, щеголеватого человека, любителя яркой одежды. Сравните с фамилией Щеглов, которая гораздо распространённее и имеет ту же основу. Щеолдин — её редкий фонетический вариант, закрепившийся в какой-то локальной традиции произношения.

Менее вероятна, но возможна связь с диалектным глаголом «щеолдить» — говорить резко, дерзко, перечить. В некоторых областях так называли спорщика или задиру. Однако письменных фиксаций этого слова почти нет, и версия с птицей выглядит убедительнее.

Суффикс -ин характерен для фамилий, образованных от слов женского рода или от прозвищ, оканчивающихся на -а/-я. Прозвище Щеолда (от «щегол» или от «щеолдить») — как раз такой случай. Фамилия могла возникнуть в среде крестьян или посадских людей, где прозвища по внешности или поведению были обычным делом. В дворянских родословных Щеолдины не встречаются.

Географически фамилия привязана к регионам, где бытовало акающее произношение и редукция согласных — например, Рязанская, Тамбовская, Воронежская области. В современных справочниках она встречается редко, что подтверждает её локальный и диалектный характер. По сути, Щеолдин — это тот же Щеглов, но сохранивший живую народную фонетику, не попавшую под книжную норму.