Фамилия Щербоков — один из тех случаев, когда внешне прозрачная основа скрывает неожиданный поворот. На первый взгляд кажется, что перед нами типичная «щербатая» фамилия: от прилагательного «щербатый» (рябой, со следами оспин, с зазубриной). Но суффикс -ок- в корне меняет картину. В русских фамилиях на -ов/-ев часто встречаются основы, образованные от прозвищ с уменьшительным суффиксом: Щербок — так могли называть человека с заметным изъяном внешности, но не резким, а скорее «мелкощербатым». То есть Щербок — это не просто «тот, у кого щербина», а «маленький щербатый» или «сын Щербатого» в уменьшительной форме.

Модель образования проста: прозвище Щербок + патронимический суффикс -ов. Фамилия фиксирует принадлежность к конкретному человеку — Щербоков сын, внук, потомок. В ономастической литературе такая схема встречается реже, чем прямая от «Щербатый» или «Щербина», и это делает Щербокова более локальной, возможно, связанной с узким кругом носителей в определенной местности.

Географически фамилия тяготеет к центральным и южнорусским областям, где диалектное слово «щерба» (рябина, щербина) было в ходу. Встречается она нечасто, что говорит о её относительно позднем закреплении или о том, что исходное прозвище не получило широкого распространения. В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» есть разбор однокоренных вариантов (Щербаков, Щербинин), но Щербоков стоит особняком — это не столько вариант, сколько самостоятельная ветвь, образованная по той же модели, что и, например, Горбоков от Горбок.

Если сравнивать с более частым Щербаковым, то разница в суффиксе -ок- вместо -ак- может указывать на разную диалектную среду или на индивидуальное прозвище, которое не стало типовым. В любом случае, предок носителя фамилии Щербоков получил своё прозвище за внешнюю особенность — возможно, за шрам, оспину или неровный зуб, но в уменьшительной форме это звучало не как грубая характеристика, а скорее как бытовое, даже чуть смягчённое прозвище.