Фамилия Щеславский образована от прозвища Щеславный. Оно ведет свое начало от прилагательного «тщеславный» - «гордый, неоправданно высокомерный, кичливый». Возможно, что прозвище отражало особенности характера и поведения основателя фамилии. В данном случае, надеясь иметь скромного и порядочного мальчика, родители назвали его Щеславным. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Щеславный, со временем получил фамилию Щеславский.