Фамилия Щестопалов — один из тех случаев, где написание обманчиво. На слух она почти неотличима от широко распространённой фамилии Шестопалов, и это не случайность. Обе фамилии восходят к одному и тому же прозвищу — Шестопал, но в основе Щестопалова лежит не опечатка и не ошибка, а диалектная особенность произношения. В южнорусских и украинских говорах звук «ш» перед мягким «е» мог переходить в «щ»: «што» превращалось в «що», а «шестопал» — в «щестопал». Так что фонетически это та же самая фамилия, просто закрепившаяся в письменном виде в своей диалектной форме.

Прозвище Шестопал (или Щестопал) составное: первая часть — «шест» (длинная палка, жердь), вторая — «пал» (от глагола «палить» — жечь, или от «палка»). Однако в ономастике закрепилось другое, более конкретное толкование. Скорее всего, прозвище дали человеку, который носил с собой шест с пальником — приспособлением для поджигания фитиля у старинного ручного огнестрельного оружия (пищали или мушкета). В XVI–XVII веках такой шестопал был частью снаряжения стрельца или казака. Соответственно, предок Щестопаловых мог быть военным человеком, обслуживавшим оружие, либо мастером, делавшим такие приспособления.

Менее вероятная, но встречающаяся в народной этимологии версия связывает прозвище с шестом, на котором «палили» (били) — например, при молотьбе или при управлении лодкой. Однако эта гипотеза слабее, так как в русских говорах слово «палить» в значении «бить» не было основным для сельскохозяйственных орудий.

Суффикс -ов указывает на типичную модель образования русских фамилий: Щестопал — сын Щестопала, то есть «Щестопалов» буквально означает «принадлежащий Щестопалу». Географически фамилия тяготеет к югу России — Курской, Воронежской, Ростовской областям, а также встречается на Украине. Встречаются варианты написания через «о» — Щостапалов, но они единичны. В советских метрических книгах нередко путали Щестопаловых и Шестопаловых, записывая одну и ту же семью по-разному, поэтому при поиске предков стоит проверять оба варианта.