Фамилия Щестопалова — женская форма фамилии Щестопалов, и её разбор стоит начать не с корня, а с суффикса. Суффикс -ов указывает на принадлежность: Щестопалова — это «дочь (или жена) Щестопалова». Такая модель типична для русских фамилий, образованных от прозвищ или профессий: основа на твёрдый согласный даёт -ов, а не -ин. В мужском роде фамилия звучит как Щестопалов, и именно её происхождение ключевое.

Основа фамилии — прозвище Щестопал. Здесь сразу два возможных объяснения, и оба связаны с ремеслом. Первое, самое прямое: «шестопал» — это вид оружия, разновидность булавы с шестью металлическими перьями. В старину шестопалом называли и само оружие, и человека, который его носил или изготавливал. Второе, более бытовое: прозвище могло возникнуть от слов «шест» и «пал» (палка, кол). Так могли назвать плотника, делающего шесты, или человека, который работал с длинными жердями. Есть и третья, менее вероятная версия — от диалектного «шестопалый» (шестипалый), но она слаба, так как в основе лежит именно «шестопал», а не «шестопалый».

Фамилия редкая и географически привязана к южнорусским и украинским территориям. Встречается в Курской, Воронежской, Ростовской областях, а также на Кубани. Это не случайно: в казачьей среде прозвища, связанные с оружием, были распространены, и «шестопал» как знак воина или оружейника мог закрепиться в фамилиях. Сравните с однокоренными: Шестопалов, Шестопал, Шестопалка — все они указывают на ту же основу, но различаются суффиксами, что говорит о разном времени или способе образования.

В написании фамилии есть одна особенность: первая буква «Щ» — это не ошибка и не вариант «Ш». В русском языке «щ» передаёт звук [щ'], а «ш» — [ш]. Щестопалова — это именно «щ», что встречается реже, чем «Шестопалова». Такое написание могло закрепиться в конкретном роду из-за местного говора или случайной описки в документах, но оно уже стало нормой для носителей. В целом, фамилия Щестопалова — это наследие ремесленной или военной среды, где прозвище по предмету труда или оружию перешло в фамилию.