Фамилия Щиповской — одна из тех, что сразу привлекают внимание непривычным суффиксом. В русской ономастике фамилии на -ской чаще всего указывают на географическое происхождение или принадлежность к месту, но в данном случае корень «щип» заставляет искать другое объяснение. Скорее всего, перед нами прозвище, превратившееся в фамилию, а не топоним.

Разбираем словообразовательную модель. Суффикс -ской (вариант -ский) в этой фамилии не стандартный для русских фамилий от прозвищ, где обычно используют -ов/-ев или -ин. Он указывает либо на польское или украинское влияние, либо на искусственное происхождение — например, фамилию могли дать в духовном училище или семинарии. В этом случае основой могло стать прозвище Щипок или Щипец, а суффикс -ской добавили по модели «благородных» фамилий, что часто практиковалось в XVIII–XIX веках.

Корень «щип» многозначен. Самое прямое значение — действие пальцами, щипание. В русских говорах «щипок» — это не только ущипнутое место, но и щипок как инструмент (например, для свечей), а «щипец» — острый конец, выступ. Прозвище Щипок или Щипач могли дать человеку с цепкими пальцами, скряге, либо тому, кто работал со щипцами — кузнецу, жестянщику, часовщику. Встречается и глагол «щипать» в значении «драть, обдирать» — так могли назвать сборщика податей или торговца, который «щипал» покупателей.

Версия с географическим названием менее вероятна, но не исключена. В России есть несколько мелких топонимов Щипово, Щиповка, Щипки, но фамилия Щиповской (с ударением на второй слог) могла возникнуть от названия деревни Щипово, где суффикс -ской означал «родом из Щипова». Однако тогда ожидалась бы форма Щиповский, а не Щиповской. Форма на -ой (Щиповской) характерна для фамилий, образованных от прилагательных, и встречается в южнорусских и украинских регионах.

По сословной принадлежности фамилия Щиповской могла принадлежать как крестьянам (особенно если образована от прозвища), так и духовенству. В семинарских списках нередко давали фамилии по характерным чертам или по названиям мест, но с «облагораживающим» окончанием -ский. Если бы предок был священником, фамилия могла быть искусственно создана от украинского или польского слова «щипати» — «рвать, обрывать», но это лишь гипотеза.

Носителей фамилии Щиповской в современной России немного, она редкая. Встречается преимущественно в центральных и южных областях, а также среди потомков переселенцев из Малороссии. Однокоренные фамилии — Щипов, Щипачев, Щипков — более распространены, и Щиповской стоит в этом ряду особняком из-за своего окончания, которое выдает либо польско-украинский след, либо искусственное происхождение в среде духовенства.