Фамилия Щирый звучит необычно для русского уха — в ней нет привычных суффиксов -ов, -ин или -ский. Это указывает на то, что перед нами не притяжательная фамилия, а застывшая форма полного прилагательного. Носитель такой фамилии, скорее всего, получил её как прозвище, которое потом закрепилось за потомками без изменений. Вопрос в том, что значит само слово «щирый».

В современном русском литературном языке это слово почти не встречается, зато оно живо в украинском и белорусском. «Щирий» (укр.) и «шчыры» (бел.) означают «искренний», «чистосердечный», «откровенный». В польском языке szczery имеет то же значение. Таким образом, Щирый — это человек, которого окружающие характеризовали как прямого, честного, без лукавства. Фамилия могла возникнуть на западнорусских землях, в регионах с сильным украинским, белорусским или польским влиянием — на Смоленщине, Брянщине, в Малороссии.

Есть и другая, менее распространённая версия, которую приводят некоторые исследователи диалектной лексики. В некоторых русских говорах, особенно в южных, слово «щирый» употреблялось в значении «настоящий, подлинный, сущий». Отсюда пошло выражение «щирый дурак» — то есть полный, совершенный. В этом случае фамилия могла быть ироническим прозвищем, которое закрепилось за человеком с ярко выраженной чертой характера или внешности. Однако первая версия — от «искренний» — более правдоподобна, так как она опирается на общеславянский корень и широкую географию слова.

Словообразовательно фамилия проста: основа «щир-» и окончание прилагательного «-ый». Это так называемые «окаменевшие» фамилии, которых в русском языке немного (например, Благой, Малой, Толстой). Они не склоняются по падежам как обычные прилагательные, а в мужском роде остаются неизменными. Такая модель образования характерна для украинской и польской ономастики, что ещё раз подтверждает западное происхождение фамилии.

Среди известных носителей фамилии можно вспомнить разве что украинского политика и общественного деятеля начала XX века, но это уже частный случай. В целом фамилия Щирый — редкая, и её обладатели, скорее всего, ведут свой род из западнорусских или украинских земель, где прозвище «Щирый» давали человеку с открытым и честным нравом.