Фамилия Щоголев — один из тех случаев, когда написание через «ё» или «о» меняет всё. В дореволюционных документах её писали через «е» — Щеголев, а после реформы орфографии часть носителей сохранила старую норму, часть перешла на «ё». Но суть от этого не меняется: основа фамилии — прозвище Щеголь.

Щёголь в русском языке — человек, который одевается с подчёркнутой изысканностью, франт, модник. Прозвище давали либо за любовь к нарядной одежде, либо иронично — тому, кто слишком старался выглядеть щеголевато, но выходило смешно. В словаре В. И. Даля «щеголь» — это ещё и «чистюля, опрятный человек», так что негативный оттенок был необязателен.

Модель образования простая: прозвище Щеголь + патронимический суффикс -ев. Суффикс -ев, а не -ов, потому что основа оканчивается на мягкий согласный (ль). В говорах, где «ё» произносили отчётливо, фамилия закрепилась как Щоголев. Это не ошибка, а диалектная или орфографическая особенность.

По географии фамилия встречается повсеместно, но чаще — в центральных и южных губерниях России, а также среди казачества. В старых переписях Щеголевы записаны и как крестьяне, и как мещане, и как дворяне — сословной привязки нет. Известны несколько дворянских родов Щеголевых, но основная масса носителей — потомки людей, получивших прозвище за внешний вид.

Редкость написания с «ё» (Щоголев) иногда путают с украинским вариантом Щоголів, где «і» на конце — признак украинской патронимической модели. Но в русском контексте это просто фиксация произношения, а не отдельная ветвь.