Фамилия Щуголев — одна из тех, что образована от прозвища, и её основа хорошо понятна носителю русского языка, хотя и не сразу приходит на ум. В её основе лежит слово «щу́голь» — так в некоторых говорах, особенно на юге России и в Белоруссии, называли щегла. Птица яркая, заметная, с характерным пением, и прозвище Щуголь могли дать человеку нарядному, щеголеватому, любящему привлекать к себе внимание, либо, наоборот, — с иронией, если человек был неопрятен. Есть и вторая, менее распространённая версия: в некоторых диалектах «щу́голь» означало «хитрец», «плут» или даже «пройдоха». Тогда фамилия могла указывать на особенности характера предка.

Словообразовательная модель классическая: суффикс -ев присоединился к основе на мягкий согласный (Щугол- → Щуголев). По такой же схеме образованы фамилии Щеглов, Соколов, Воробьёв — все от названий птиц, но с разной стилистической окраской. Щуголев стоит в этом ряду особняком: слово «щу́голь» вышло из активного употребления, и носители фамилии не всегда связывают её с птицей. Интересно, что в русских говорах слово «щу́голь» фиксируется и как название щегла, и как название чижа — путаница в орнитонимах для диалектов обычна.

Географически фамилия тяготеет к южнорусским и западнорусским областям, а также к бывшим территориям Речи Посполитой, где форма «щу́голь» была распространена шире. Встречаются и варианты написания: Щу́голев (с ударением на первый слог) и Щуголе́в (на второй). Второй вариант, вероятно, отражает местное произношение, где «о» в безударной позиции не редуцируется.

Среди известных носителей — советский военачальник, генерал-майор авиации Дмитрий Щуголев, но в целом фамилия редкая. В дореволюционных переписях она фиксируется в основном среди крестьян и мещан, что логично: прозвища от названий птиц были типичны для простонародной среды. Дворянских родов с такой фамилией не отмечено. Так что если вы Щуголев, ваш предок, скорее всего, был человеком заметным — либо пёстрым, как щегол, либо себе на уме.