Фамилия Щолупа — редкая и по звучанию необычная, что сразу наводит на мысль о прозвищном происхождении, а не о крестильном имени. Если разобрать её на слух, слышится что-то связанное со «щелью» или «луплением», и это не случайно. В основе, скорее всего, лежит украинское или южнорусское прозвище, образованное от глагола «щолупати» — в южных говорах так говорят о лузгании семечек, очистке скорлупы или шелухи. Корень тот же, что в слове «лупить» (снимать кору), но с характерной приставкой и чередованием согласных.

Модель образования фамилии — без суффикса, так называемая «усечённая» или «прозвищная» форма. В украинской и белорусской традиции такие фамилии на -а (Щолупа, Ковтун, Бондарь) не редкость: они фиксируют прозвище в чистом виде, без патронимического суффинка. Это значит, что первого носителя, жившего, вероятно, в XVII–XVIII веках, за глаза называли Щолупой — возможно, за привычку грызть семечки, за работу с орехами или за худобу (как «облупленный»). В словаре украинских фамилий Ю. К. Редько встречаются похожие формы — Щолуп, Щолупай, — что подтверждает ареал бытования: Черниговщина, Полтавщина, Слобожанщина.

В русском контексте фамилия могла появиться при переселении украинских крестьян на юг России или в результате миграций времён освоения Дикого поля. Суффикса -ов/-ин нет, поэтому фамилия не прошла «обрусение» — это верный признак того, что она закрепилась в документах в той форме, в которой её записал писарь со слов носителя. Спорных версий здесь немного: связывать со словом «щель» (узкое отверстие) менее убедительно, так как глагольная основа «лупить» даёт более естественную мотивацию для прозвища, чем существительное.

Носители фамилии Щолупа сегодня встречаются в основном на Украине и в приграничных областях России — Курской, Белгородской, Воронежской. Известных исторических личностей с такой фамилией нет, что типично для фамилий, возникших в крестьянской или казачьей среде: их не записывали в дворянские родословные книги. Но именно эта «непарадная» биография и делает Щолупу живым свидетельством бытовой речи прошлого — прозвища, которое зацепилось за человека и пережило его на несколько веков.