Фамилия Щуклая — редкий случай, когда за основу взято не имя и не профессия, а внешняя или поведенческая черта, причём с яркой диалектной окраской. Корень здесь — «щек-» в значении «щека», но с характерной для некоторых северных и сибирских говоров заменой «е» на «у»: «щука» вместо «щека». Соответственно, Щуклая — это «щекастая», то есть человек с большими, выдающимися щеками. В русских говорах слово «щука» в таком значении фиксируется, и прозвище Щукла мог получить кто-то с заметной круглолицестью или, возможно, с припухлостью на лице.

Фамилия образована по модели прилагательного женского рода с окончанием -ая, что указывает на её возможное происхождение от прозвища матери или жены, либо на застывшую форму, которая не склонялась по падежам, как это бывает в южнорусских и украинских фамилиях. Однако в данном случае более вероятно, что Щуклая — это вариант фамилии, который закрепился в родительном падеже или как прозвищное имя, данное женщине. Мужской вариант — Щуклый — тоже существовал, но сохранился хуже.

География фамилии узкая. Основные следы ведут в южные области России, в частности в Белгородскую и Воронежскую, где диалектная форма «щука» вместо «щека» встречается чаще. Там же фиксируются однокоренные фамилии — Щукин, Щекин, но Щуклая стоит особняком из-за суффикса -л-, который придаёт оттенок качества: «склонный к щекастости». Это не ремесло и не отчество, а чистая характеристика внешности, что делает фамилию ценной для историков языка — она сохранила живую народную речь.

Социальный статус носителей, скорее всего, был крестьянским: прозвища по внешности чаще давали в среде, где не было строгой фиксации по отчеству. В ревизских сказках и метрических книгах XIX века Щуклая могла записываться как фамилия без изменений, что подтверждает её прозвищное происхождение. Никаких дворянских родов с такой фамилией не известно — это «народная» фамилия, редкая и выразительная.