Фамилия Щупушкин — редкий случай, когда значение угадывается почти сразу, но не в словарном, а в звуковом облике. Основа здесь — «щуп», и первое, что приходит на ум, это щуплый, худой человек. Однако в русской ономастике прямое прозвище «Щуп» или «Щупа» могло относиться не только к телосложению. В диалектах «щуп» — это не только инструмент для измерения (щуп для зерна, для сыра), но и человек, который постоянно что-то выведывает, «щупает», проверяет. То есть прозвище могло закрепиться за дотошным, подозрительным или любопытным человеком, за тем, кто «всё щупает».

Суффикс «-ушк-» в фамилиях — редкий и показательный. Обычно он встречается в прозвищах с уменьшительно-ласкательным или уничижительным оттенком (сравните: Иванушка, Ванюшка). В фамилии Щупушкин этот суффикс не просто уменьшает основу, а смягчает её, делая прозвище более бытовым. То есть перед нами не грозный «Щуп», а скорее «Щупушка» — так в семье или в деревне могли называть невысокого, худощавого или суетливого человека. Фамилия образована по стандартной патронимической модели: Щупушка → сын Щупушки → Щупушкин.

В отличие от более частых фамилий на «-ов» и «-ин», модель с «-ушкин» встречается реже и часто указывает на севернорусское или вятское происхождение. В этих регионах прозвища с уменьшительными суффиксами были особенно распространены. В дореволюционных переписях и метрических книгах фамилия Щупушкин фиксируется в основном в Вологодской и Архангельской губерниях, что подтверждает эту географическую привязку. Носители фамилии, скорее всего, были крестьянами или посадскими людьми — в дворянских родословных книгах она не встречается.

Интересно, что в русском языке есть и другие однокоренные фамилии — Щупов, Щупин, Щупленков. Но Щупушкин стоит особняком: он звучит почти ласково, хотя корень сохраняет связь с действием «щупать» или с худобой. Если ваш предок носил это прозвище, он мог быть либо очень худым парнем, которого в шутку называли «Щупушка», либо человеком с характером — недоверчивым, всё проверяющим на ощупь.