Фамилия Шебешки — редкая и неочевидная с первого взгляда. Чтобы понять её происхождение, нужно разобрать основу, а она упирается в диалектное слово «шебеш» или «шебешка». В русских говорах, особенно южных и западных, так называли шум, возню, суету или, по другой версии, нечто шершавое, неровное, колкое — отсюда, например, «шебешливый» в значении «ершистый, неуживчивый человек». Скорее всего, прозвище Шебешка дали человеку непоседливому, суетливому или, напротив, колкому на язык, неуступчивому.

Модель образования здесь нестандартная. Фамилия стоит в форме множественного числа (кого? Шебешек) и застыла с окончанием -и, характерным для украинской или польской традиции. В русской среде такие фамилии обычно встречаются на западе и юге России, в пограничье с Украиной и Белоруссией. Суффикс -к- в основе (Шебешк-) указывает на то, что прозвище было уменьшительным или уничижительным: Шебешка — «маленький суетун» или «ершистый коротышка». Без суффикса фамилия могла бы звучать как Шебеш, но форма на -шки закрепилась именно в разговорном, бытовом варианте.

Интересно, что фамилия не дала широкого гнезда однокоренных вариантов. В документах XIX века встречаются единичные записи: Шебешков, Шебешев — но все они явно вторичны и возникли позже, под влиянием канцелярской унификации на -ов. Шебешки же сохранили архаичную форму, которая не поддалась «обрусеванию» через суффикс. Это говорит о том, что носители фамилии долго жили в среде, где письменная фиксация была слабой, а устная традиция — сильной.

Сословная принадлежность предков, скорее всего, крестьянская или мещанская. Фамилии на -и без дворянских суффиксов (-ский, -ич) в массе своей принадлежали податным сословиям. Прозвище Шебешка не несёт ни географической, ни профессиональной привязки, а описывает характер — типичный путь для деревенского именования, которое потом стало родовым. Если искать параллели, то смысловой аналог — фамилии Ершов, Шумов, Суетин, но Шебешки стоит особняком из-за редкости корня.