Фамилия Шефановская — редкий пример фамилии, в которой основа и суффикс вступают в противоречие с привычной логикой. На первый взгляд, перед нами типичная «географическая» фамилия на -ский/-ская, которая обычно указывает на выходца из села или поместья с названием вроде Шефаново или Шефановка. Однако корень «шеф» в русской топонимике почти не встречается, а если и встречается, то, скорее всего, вторичен — образован от фамилии или прозвища владельца.

Разбираем словообразовательную цепочку. Основа «Шефан-» образована от имени или прозвища Шефан. Это уменьшительная форма от «шеф» — слова, пришедшего в русский язык из немецкого (Chef) через французское посредничество и означавшего «начальник, глава, командир». В XVIII—XIX веках слово «шеф» имело конкретное военное значение: так называли полковых командиров (шеф полка). Прозвище Шефан могли дать либо человеку, который вёл себя по-начальнически, либо, что вероятнее, слуге или крестьянину, приписанному к дому какого-нибудь важного господина — «шефовому человеку».

Суффикс -ан (как в Ива́н, Федосе́ян) придаёт основе оттенок просторечия и принадлежности. Таким образом, Шефан — это «шефов» или «шефский» человек, возможно, денщик или управляющий. От этого прозвища затем образовали фамилию Шефанов (вотчина или сын Шефана), а от неё, в свою очередь, — Шефановская: помещичье имение, названное по фамилии владельца, или село, где жили крестьяне Шефановы.

Версия с польско-украинским влиянием тоже имеет право на существование. В этих землях фамилии на -ский исторически были распространены у шляхты, и Шефановская могла возникнуть как гербовая или поместная фамилия. Но здесь корень мог быть искажён: например, от «шеф» (в значении «опека, попечительство») или от диалектного «шефать» (шаркать, тереть). Однако без документальных подтверждений эта гипотеза выглядит слабее.

Географически фамилия Шефановская тяготеет к юго-западу России и Украине. В дореволюционных метрических книгах она встречается в Херсонской и Подольской губерниях, а также среди польской шляхты, выехавшей на службу в Российскую империю. Социальный состав носителей был пёстрым: от обедневших дворян до крестьян, получивших фамилию по месту жительства.

Таким образом, Шефановская — скорее всего, не первичная географическая фамилия, а вторичная: сначала прозвище Шефан, потом фамилия Шефанов, а затем уже название села и фамилия его жителей. Это редкий случай, когда «начальственный» корень в фамилии оказался не у дворянина, а у его подчинённых.