Фамилия Шегимага — редкая и нестандартная для русского уха. В ней нет привычных суффиксов -ов, -ин или -ский, которые в девяноста процентах случаев оформляют русские фамилии. Это сразу указывает на то, что перед нами не исконно русская фамилия, а скорее всего, заимствованная или переоформленная из другой языковой среды. Скорее всего, её принесли на русскую почву переселенцы с запада или юга.

Словообразовательная модель здесь простая: фамилия представляет собой цельное прозвище без добавочных суффиксов. Основа «Шегимага» может быть разложена на две части: «шеги» и «мага». Первая часть, «шеги», скорее всего, восходит к тюркским или кавказским корням. В тюркских языках «шек» или «шеги» может означать «спор», «ссора» или «сомнение». Вторая часть, «мага», в некоторых тюркских и иранских наречиях означает «я» или «меня». Таким образом, прозвище Шегимага могло означать «я спорщик» или «человек сомнения» — характеристика человека неуступчивого, склонного к пререканиям.

Вторая, не менее правдоподобная версия связывает фамилию с еврейским (ашкеназским) миром. В идише и иврите встречаются фамилии, построенные по модели «Шеги» + имя или прозвище. «Шеги» может быть искажением от «шегет» (идиш: «глупость», «шалость») или же сокращением от «Шегина» (божественное присутствие). В таком случае фамилия могла образоваться от прозвища вроде «Шеги Мага» — «глупый Мага» (где Мага — уменьшительное от имени Меир, Мордехай или Маген). Однако эта гипотеза менее устойчива, так как для еврейских фамилий типичнее суффиксы -ович, -зон, -берг.

Географически фамилия Шегимага встречается в основном на юге России и Украины, а также в Молдове. Это подтверждает версию о тюркском или гагаузском происхождении: именно в этих регионах активно смешивались славянские, тюркские и романские языки. Носители фамилии, как правило, не относились к дворянству или духовенству — это фамилия крестьянская или мещанская, возникшая в среде, где прозвище закреплялось за целым родом без дополнительных формальностей.

В написании фамилии возможны варианты: Шегимага, Шегимаго, Шегемага. Встречающееся изредка ударение на второй слог (Шеги́мага) может указывать на то, что исходное прозвище звучало с ударением на «и», что характерно для тюркских заимствований. Если же ударение падает на последний слог (Шегимага́), это сближает фамилию с молдавскими или румынскими моделями, где ударение часто фиксированное на последнем слоге.

Таким образом, наиболее вероятно, что предок носителя фамилии Шегимага получил прозвище за неуживчивый или спорный характер, и это прозвище, минуя стандартные русские суффиксы, закрепилось как фамилия в южнорусских или молдавских землях.