Фамилия Шекштело — редкая и, на первый взгляд, не русская по звучанию. Если отбросить привычные суффиксы -ов и -ин, сразу видно, что перед нами фамилия-прозвище, застывшая в начальной форме. В русской ономастике такие фамилии часто называют «окаменевшими»: их не переделывали под стандартную модель, а оставили как есть, что указывает на сравнительно позднее возникновение или на иноязычное происхождение.

Наиболее вероятная версия — белорусское или западнорусское (смоленское, брянское) происхождение. Основа «шекш» или «шекст» может восходить к диалектному глаголу «шексовать» — чинить, латать, штопать. В белорусских говорах «шэксці» значит «скрести, тереть». Суффикс -тел- (-цель) в белорусском языке образует названия деятеля: «шэксцель» — тот, кто скребёт, чистит, возможно, кожевник или портной, занимающийся грубой починкой. Окончание -о в такой модели — типичное для белорусских фамилий (сравните: Дрозд, Лось, Шекштель). Таким образом, Шекштело — это прозвище мастера по обработке кожи или шерсти, либо просто «чистильщика», которое со временем закрепилось за родом.

Вторая, менее распространённая гипотеза, связывает фамилию с литовским корнем «šešti» — «шестой». Тогда Шекштело могло означать «шестой ребёнок» или «шестой сын». Но для литовских фамилий более характерны окончания на -ас, -ис, -ус, и форма «Шекштело» выглядит скорее славянской адаптацией, если только это не полонизированный вариант. В любом случае, версия с ремеслом кажется более прямой и объяснимой.

Географически фамилия встречается в основном в Беларуси (особенно Витебская и Минская области) и на приграничных территориях России, в Псковской и Смоленской областях. В дореволюционных источниках Шекштелы упоминаются среди мещан и крестьян, никакого дворянского или купеческого следа нет. Это фамилия простого люда, ремесленников, которые занимались чёрной, неблагодарной работой — чинили, скоблили, латали. Именно этот бытовой, «низовой» оттенок и составляет её историческую ценность: она не придумана в канцелярии, а родилась в говоре, из живого дела.