Фамилия Шекстело — редкий случай, когда географический след в основе слова почти наверняка указывает на точное происхождение носителей. Вопреки ожиданиям, корень здесь не славянский и не тюркский, а балтийский, точнее — латышский. Основа «Šekste» или «Šekstelis» в латышском языке означает «сорока» (птица семейства врановых). Суффикс «-ло» (или «-lis» в оригинале) — типичный для латышских фамилий уменьшительный или прозвищный формант, указывающий на носителя признака: «тот, кто похож на сороку» или «сорочонок».

Фамилии с корнем «Šekste» встречаются в исторических документах Курземе и Земгале — западных и центральных регионов Латвии. В русскую языковую среду фамилия попала, скорее всего, в XIX — начале XX века, когда латышские крестьяне, получившие фамилии при отмене крепостного права, переселялись в соседние губернии Российской империи или были мобилизованы. Окончание «-о» вместо латышского «-ис» или «-елс» — результат адаптации: русскоязычные писцы или сами носители «обрусели» окончание, подогнав под привычную модель склонения.

Прозвище «Сорока» у многих народов давали болтливому, суетливому или пёстро одетому человеку. Однако в латышской традиции «Šekste» могло также относиться к человеку с характерной внешностью (например, с седыми прядями в тёмных волосах, напоминающими окраску сороки) или к тому, кто занимался сбором блестящих безделушек — в переносном смысле, любил прихвастнуть. Споров о происхождении почти нет: балтийская основа очевидна, а параллели в литовском языке (šarkà — сорока) лишь подтверждают ареал.

Сегодня фамилия Шекстело остаётся крайне малочисленной. Встречается преимущественно на северо-западе России (Ленинградская, Псковская области) и в Латвии, где сохранилась форма Šekstelis. Если ваши предки носили эту фамилию, с высокой вероятностью они были латышскими крестьянами или ремесленниками, которые в XIX веке получили фамилию по прозвищу, а затем переселились в русскоязычную среду, изменив написание.