Фамилия Шекурдяев — редкий случай, когда прозвище предка почти наверняка сохранилось в неизменном виде, обрастая лишь патронимическим суффиксом. Основа здесь — «шекурдяй». Это слово не встречается в литературном русском языке, но хорошо вписывается в ряд экспрессивных прозвищ, образованных от глаголов с помощью суффикса -яй. В русских говорах «шекурдить» могло означать «шнырять, суетиться, делать что-то неспокойно», а «шекурдяй» — человек непоседливый, суетливый или, возможно, тот, кто занимается мелким, хлопотливым ремеслом. Подобная модель типична для фамилий на -яев: от прозвищ Шевеляй (от «шевелить»), Лепетяй (от «лепетать»), Шушуляй (от «шушукаться»).

Суффикс -ев в окончании указывает на стандартную русскую патронимическую форму: «чей?» — Шекурдяев, то есть сын Шекурдяя. Это говорит о том, что фамилия сложилась не в дворянской или духовной среде (где преобладали фамилии на -ский), а в крестьянской или посадской среде центральной России, не позднее XVII–XVIII веков. Географически фамилия тяготеет к Поволжью и южнорусским областям — именно там фиксируются редкие говоры с корнем «шекур-», хотя точных данных по распространению немного. В некоторых диалектах «шекурить» могло означать «плутовать» или «хитрить», что даёт вторую, менее вероятную версию: прозвище мог получить хитрый или изворотливый человек.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Шекуров, Шекурин — показывает, что основа «шекур» встречается чаще, чем «шекурдяй». Удлинённая форма с суффиксом -дяй делает фамилию более редкой и выразительной. Если у Шекуровых предок, вероятно, был просто «шекрой» (возможно, от тюркского «шекер» — сахар, или от русского «шекрыжить» — кроить), то Шекурдяев — это уже не имя, а именно прозвище по поведению, почти уличная кличка, которая закрепилась в документах.

В сословном отношении носители фамилии, скорее всего, были государственными или помещичьими крестьянами, реже — однодворцами. Дворянских родов с такой фамилией в гербовниках нет. В метрических книгах XIX века Шекурдяевы встречаются в Тамбовской, Пензенской и Саратовской губерниях — это косвенно подтверждает связь с чернозёмной полосой, где оседали выходцы из центральных уездов. Сведений о выдающихся носителях фамилии в открытых источниках нет, что только подтверждает её народное, неэлитарное происхождение.