Фамилия Шелыгинский — редкий случай, когда прозвище или имя, лёгшее в основу, почти наверняка не имеет отношения к слову «шелыга» в его современном понимании. В русских говорах «шелыга» — это и плут, и сорная трава, и даже вид рыбы, но ни одно из этих значений не даёт убедительного объяснения фамилии. Правдоподобнее всего, что в основе лежит древнерусское нецерковное имя Шелыга — одно из имён-оберегов, которые давали ребёнку, чтобы отвести от него зло. Имя звучало грубовато, даже бранно, и по народной вере должно было «обмануть» нечистую силу: мол, такого плохого никто не тронет. Параллели есть: имена Шелудяк, Шелуха, Шелыган — все из той же серии «некрасивых» охранительных имён.

Географически фамилия привязана к западным и юго-западным русским землям, где суффикс -ский активнее, чем на севере. Шелыгинский — типичная дворянская или шляхетская модель: окончание -ский указывало на владельца поместья или выходца из местности с названием Шелыгино или Шелыга. Такие топонимы встречаются в бывших польско-литовских губерниях, например, в Могилёвской или Витебской. Выходец оттуда получал прозвание «Шелыгинский» — то есть «тот, кто из Шелыгина». Фамилия не крестьянская и не купеческая в массе: в XIX веке её носители чаще всего числились по дворянским родословным книгам, что подтверждает её «географическое» происхождение.

Словообразовательная модель проста: основа Шелыг- (от имени или прозвища) + суффикс принадлежности -ин- (чей? — Шелыгин сын) + типичный для знатных фамилий суффикс -ский. Получается «Шелыгинский» — сын Шелыги, который стал владельцем или жителем Шелыгина. Двойной суффикс (-ин- + -ск-) встречается реже, чем одиночный, и подчёркивает не прямую родовую связь, а территориальную привязку: не просто «Шелыгин», а «из рода Шелыгиных, владеющих землёй».

В современной России фамилия остаётся малочисленной. Её носители встречаются в основном в Центральной России и Поволжье, куда потомки мелкопоместных дворян перебирались после реформ. Встречаются варианты написания с одной «н» — Шелыгинский, но это скорее ошибка переписчиков, чем самостоятельная форма. Ударение, судя по аналогиям (Шелыгин, Шелыганов), падает на второй слог: Шелы́гинский.