Фамилия Шемогайлов — редкий случай, когда в основе лежит не имя и не ремесло, а, скорее всего, диалектное прозвище, связанное с особенностями речи или поведения. Чтобы это понять, достаточно разобрать фамилию по частям: корень «шемог-» и суффикс «-айлов».

Самый надёжный путь — увидеть в основе глагол «шемогать». В русских говорах, особенно в северных и сибирских, «шемогать» означало «шепелявить», «сюсюкать», «говорить невнятно». Прозвище Шемогай — человек, который шепелявит или картавит. Такие прозвища по физическому недостатку (или особенности произношения) давали очень часто: Шептун, Шамка, Заика. Суффикс «-ай» в прозвищах типичен для севернорусской и сибирской ономастики (сравните: Болтай, Ломай, Стреляй). Затем к основе «Шемогай» добавили стандартный русский патронимический суффикс «-ов», превратив прозвище в фамилию: Шемогайлов — буквально «сын Шемогая».

Есть и вторая, менее вероятная версия, которую приводят некоторые краеведы: связь с тюркским корнем. В татарском и башкирском языках есть слово «шем» (свеча, светильник) и «гай» (суффикс принадлежности). Но эта гипотеза слабая: во-первых, фамилия Шемогайлов не встречается в списках распространённых татарских фамилий, во-вторых, суффикс «-айлов» — чисто русский словообразовательный элемент, а не тюркский. Поэтому версия с диалектным «шемогать» надёжнее и логичнее.

Географически фамилия привязана к северу и северо-востоку Европейской России. В переписях XVII–XVIII веков следы прозвища Шемогай встречаются в Вятской и Пермской губерниях, а также в Сибири, куда переселенцы приносили северные говоры. Современные носители фамилии Шемогайлов по большей части живут в Кировской области, Пермском крае и Удмуртии.

По сословной принадлежности — почти наверняка крестьянская фамилия. Дворян с такой фамилией в родословных книгах не зафиксировано. Предки Шемогайловых были, скорее всего, государственными или монастырскими крестьянами, которые получили прозвище за манеру говорить, и это прозвище закрепилось за их потомками.

Таким образом, фамилия Шемогайлов — не загадка, а прозрачный антропоним, который сообщает о предке: он жил на Севере или в Приуралье и говорил не так, как все, — шепелявил или сюсюкал. В этом нет ничего обидного: в старину такие прозвища давали без злого умысла, просто как примету.