Фамилия Шендило — один из тех случаев, когда на первый взгляд понятное слово оказывается загадкой для этимолога. Корень «шенд» не встречается в русском языке в качестве самостоятельного слова, поэтому первое, что приходит на ум — украинское или белорусское происхождение. И действительно, фамилия Шендило наиболее характерна для западнорусских земель, особенно для Гродненской и Волынской губерний, где осели носители этой фамилии. Суффикс -ило — типичный для прозвищ, образованных от глаголов: «ходило», «носило», «крутило». Он указывает на деятеля, склонного к какому-то действию, часто с оттенком иронии или постоянства.

Самая вероятная версия связывает основу «шенд» с диалектным глаголом «шендать» или «шендить». В говорах западной Украины и Беларуси это слово означало «шататься без дела», «слоняться», «бродить». Соответственно, Шендило — прозвище человека, который любил побродить, был непоседой или, напротив, бездельником, которому не сиделось на месте. В словаре Даля зафиксировано слово «шенда» — «шатун, бродяга», что подтверждает эту гипотезу. Менее убедительна версия о связи с немецкой фамилией Schändel, которая могла попасть в русскую среду через переселенцев, но тогда форма скорее была бы Шендель, а не Шендило.

Таким образом, предок современного носителя фамилии Шендило, скорее всего, получил своё прозвище за манеру поведения — за то, что не сидел на месте, постоянно куда-то уходил или просто любил гулять. В крестьянской среде такое прозвище могло закрепиться за человеком, который избегал постоянной работы, занимался отхожим промыслом или просто был известен своей непоседливостью. Прозвище передалось детям и внукам, а со временем, когда фамилии стали обязательными, закрепилось как наследственное имя.