Фамилия Шендяло — одна из тех, чья форма сразу бросается в глаза. Окончание на -ло в русских фамилиях встречается нечасто и почти всегда указывает на прозвищное происхождение, образованное от глагола. Такие фамилии типичны для западнорусских и украинско-белорусских земель, где суффикс -л(о) придавал слову значение деятеля, часто с оттенком иронии или пренебрежения (ср. зубрило, зубоскал, громила). В основе фамилии, скорее всего, лежит глагол «шендить» или «шендяться». В южнорусских и украинских говорах это слово означало «шататься без дела», «слоняться», «бродить праздно». Таким образом, Шендяло — это прозвище человека, которого окружающие характеризовали как бездельника или бродягу, того, кто «шендяет» без цели.

Менее вероятная, но возможная версия связывает фамилию с диалектным «шендеть» — «хитрить», «лукавить». В этом случае Шендяло — ловкач или хитрец. Обе гипотезы укладываются в модель прозвищ, описывающих поведение человека, что было обычной практикой в XV–XVII веках. Фамилия закрепилась в форме именительного падежа, а не родительного (как, например, у фамилий на -ов/-ин), что говорит о её относительной молодости или о том, что она не прошла стандартную процедуру «огосударствления» через притяжательный суффикс.

В современных базах фамилия Шендяло встречается преимущественно в Беларуси (особенно в Гомельской и Могилёвской областях) и в прилегающих регионах России — Брянской и Смоленской областях. Встречаются варианты написания с буквой «а» — Шендяла, но это скорее результат склонения или ошибки в документах. Родовое гнездо, судя по всему, находится на белорусско-российском пограничье. Носители фамилии — потомки крестьян или мещан, получивших фамилию по прозвищу, которое дал односельчанин. Никакого отношения к дворянским родам или известным историческим личностям фамилия Шендяло не имеет — это чисто народная, «бытовая» фамилия, рассказывающая не о профессии, а о характере или привычке далёкого предка.