Фамилия Шендыровская — женская форма фамилии Шендыровский, и её разговорное или документальное происхождение напрямую связано с географией. Перед нами типично польская или западнорусская (белорусская, украинская) модель на -ский/-цкий, которая в старину указывала на принадлежность к определённой местности. Носитель такой фамилии — выходец из села или поместья с названием Шендырово, Шендыры или Шендоров. Варианты топонимов встречаются на землях бывшей Речи Посполитой, особенно в западной части современной Беларуси и восточной Польше.

Корень фамилии — личное имя или прозвище Шендырь. Это слово имеет несколько возможных объяснений. Самая прямая версия — от польского szędziór (или szędyra) в значении «старый, дряхлый человек», «ветошь». В диалектах так могли назвать человека неопрятного или болезненного вида. Вторая гипотеза связывает основу с глаголом szędzieć — «седеть», «покрываться сединой», то есть прозвище могло относиться к седому, пожилому мужчине. Третий, менее вероятный вариант — от немецкого Schinder («живодёр»), что могло попасть в польский жаргон через ремесленные артели, но для фамилии такой корень слишком груб и встречается редко.

Суффикс -овск- в составе фамилии — классический адъективный показатель, превращающий название места в притяжательное прилагательное. В русской традиции такие фамилии на -ский долго оставались прерогативой шляхты и духовенства, но к XIX веку распространились и среди крестьянства западных губерний, особенно после отмены крепостного права, когда бывшим крепостным массово давали фамилии по названиям деревень.

Любопытно, что написание «Шендыровская» с буквой «ы» после «д» — верный признак польского или белорусского произношения: в русском языке на месте «ы» чаще стояло бы «и» (Шендировская). Этот фонетический нюанс указывает на сохранение твёрдого произношения согласного [д] в исходном прозвище. Если бы фамилия русифицировалась поздно, она могла бы писаться через «и», но не изменилась — значит, носители крепко держались за местный говор.

Таким образом, первый Шендыровский — это, скорее всего, шляхтич или крестьянин из усадьбы Шендыры, получивший прозвание по месту жительства, а его предок носил прозвище Шендырь, указывающее либо на внешность (седина, старость), либо на небрежный вид. Фамилия редкая, с ярким западнославянским колоритом, и её носительница почти наверняка имеет корни на территории современной Беларуси или восточной Польши.