Фамилия Шендыровский звучит как типичная фамилия польского или западнорусского дворянства, и это первое, что бросается в глаза. Суффикс -ский указывает на происхождение от названия местности, то есть на топонимическую основу. Владелец такой фамилии, скорее всего, был потомком человека, который владел или жил в местечке под названием Шендырово или Шендыры. Такие фамилии в XVI–XVII веках активно формировались у шляхты Речи Посполитой, а затем перешли и в русскую среду, особенно на территориях современной Беларуси, Украины и западных областей России.

Корень фамилии — «Шендыр» — вызывает вопросы. Это не славянское слово в чистом виде. Скорее всего, перед нами адаптация личного имени или прозвища. Самая вероятная версия: основа восходит к тюркскому или арабскому имени Шендир, которое могло попасть в славянскую среду через татар или казаков. В тюркских языках «шен» означает «радость», «веселье», а «дир» — суффикс, образующий имя. То есть Шендыр — «весельчак» или «радостный». Другая, менее правдоподобная гипотеза, связывает корень с диалектным «шендырить» — шататься, бродить без дела. Но для фамилии с -ский такое прозвище маловероятно: обычно топонимические фамилии образовывали от названий сел, а не от глагольных прозвищ.

На практике фамилия Шендыровский редкая. Она почти не встречается в центральных и северных областях России, а сосредоточена на западе — в Брестской и Гродненской областях Беларуси, а также в Волынской области Украины. Это косвенно подтверждает версию о польско-литовском происхождении: именно там были распространены села с названиями на -ово, от которых и брали фамилии. Если бы основа была чисто русской, фамилия звучала бы как Шендыров — без суффикса -ский.

Есть и третий, более прозаичный вариант: фамилия могла образоваться от названия населенного пункта Шендеровка (такие есть в Винницкой и Киевской областях). В этом случае «Шендыровский» — это просто фонетический вариант, закрепившийся в письменности из-за особенностей местного говора (замена «е» на «ы» после шипящих). Какой бы ни была точная этимология, ясно одно: предки носителя этой фамилии были либо мелкими землевладельцами (шляхтой), либо крестьянами, приписанными к имению с таким названием. Сословие определить сложно: в польской традиции -ские были у шляхты, но в XIX веке эту модель переняли и крестьяне, получая фамилии от названия деревни, где жили.