Фамилия Шепкун — редкий пример прозвища, которое перешло в фамилию без типичных суффиксов -ов, -ин или -ский. Её основа — древнерусский глагол «шепкать», означавший «шептать, говорить тихо, нашёптывать». В говорах слово «шепкун» или «шептун» закреплялось за человеком, который говорил невнятно, шепелявил или, напротив, любил тайно переносить слухи. Второе значение — знахарь, заговаривающий болезни шёпотом: в северных и сибирских диалектах «шепкунами» называли деревенских лекарей, читавших заговоры.

Модель образования проста: корень шепк- (от «шептать» с чередованием т/к) плюс суффикс -ун, характерный для прозвищ по действию (ср. бегун, крикун, молчун). Суффикс указывает на деятеля — того, кто постоянно или профессионально совершает названное действие. В отличие от фамилий на -унов (Шепкунов, Шептунов), форма Шепкун сохранила исходное прозвище в чистом виде, без патронимического оформления. Такие «голые» фамилии чаще встречаются на Украине и в южнорусских областях, где была сильна традиция прозвищных фамилий без суффиксов.

Географически фамилия Шепкун тяготеет к западу и югу России. По данным современных телефонных справочников, основные носители живут в Белгородской, Курской и Воронежской областях, а также на Украине — в Сумской и Харьковской областях. Это подтверждает связь с диалектной зоной, где слово «шепкун» бытовало в значении «шепелявый» или «заговорщик».

В ономастических справочниках фамилия не упоминается у Б. Унбегауна или В. Никонова — видимо, из-за своей редкости. Однако однокоренные Шептун и Шептунов встречаются в словаре Веселовского, что косвенно подтверждает древность основы. Спорных версий происхождения немного: иногда Шепкун ошибочно связывают с тюркским «шеп» (мера длины) или немецким «Schäfer» (пастух), но фонетически и семантически эти гипотезы слабы — глагольная основа «шептать» лежит на поверхности и объясняет прозвище естественнее.

Если предки вашего рода были крестьянами или мещанами, прозвище Шепкун могло достаться от прадеда, который либо говорил с придыханием, либо промышлял знахарством. Второй вариант — прозвище дали в насмешку за привычку шептаться по углам. В любом случае, фамилия хранит не профессию, а манеру поведения или речи — живую деталь из быта русского села.