Так, фамилия Шапкун ведет свое начало от прозвища Шапка. Прозвище Шапка образовано от аналогичного нарицательного со значением «мягкий, теплый головной убор». Вероятно, прозвище Шапка относится к числу «профессиональных» именований, содержащих указание на род деятельности основателя фамилии: он мог заниматься изготовлением или продажей головных уборов. Веселовского записаны родственные именования: Шапка Дмитрий Глебович Шукаловский (Всеволож, середина XV в.), Григорий Федорович Шапкин, подьячий (1556 г.); а также Шапчихин Иван, крестьянин (1585 г., Псков). Позже прозвище Шапка, изначально присоединенное к наследственному имени, полностью заменило его как в повседневной жизни, так и в официальных документах. Поэтому Шапкун буквально понималось как «сын Шапки».