Фамилия Шашкун — редкий пример, где суффикс -ун сразу указывает на прозвище, а не на патроним. В русской модели фамилий суффикс -ун характерен для слов, обозначающих деятеля по характерному действию или свойству: говорун, крикун, ворчун. Соответственно, Шашкун — это человек, который «шашкает». Что это могло означать — вопрос, на который у этимологов нет однозначного ответа, но есть две основные версии.

Первая и самая прямая отсылка — к слову «шашка» в значении «сабля» или «игральные шашки». Прозвище Шашкун мог получить либо ловкий фехтовальщик, либо, наоборот, человек, который постоянно таскал с собой оружие. Вторая версия, более бытовая, связывает фамилию с диалектным глаголом «шашкать» — то есть болтать, пустословить, «чесать языком». В таком случае Шашкун — это говорун, балагур, что идеально вписывается в модель «глагол + -ун».

Географически фамилия тяготеет к западнорусским и белорусским землям. Встречается она в основном в бывших губерниях: Витебской, Могилёвской, Смоленской. Там «шашкать» в значении «болтать» фиксируется местными говорами. Это косвенно подтверждает, что фамилия не имеет отношения к военному делу, а выросла из бытовой характеристики. В дворянских родословных книгах Шашкуны не значатся — фамилия крестьянская или мещанская, образованная в среде, где прозвища давали по поведению, а не по профессии.

Обратите внимание на суффикс: фамилия не получила типичного окончания -ов или -ин, а застыла в форме чистого прозвища. Это говорит о том, что в момент фиксации (переписи или ревизии) человека записали так, как его звали в деревне — Шашкун, а не «Шашкунов сын». Такие фамилии-прозвища без патронимического суффикса — редкая удача для этимолога: они почти не изменились за 300–400 лет и доносят до нас живой голос предка.