Фамилия Шашкина образована от прозвища Шашка, которое восходит к диалектным глаголам «шашить, шашкаться» – «возиться, копошиться». Так могли прозвать суетливого человека, который постоянно хлопотал по какому-либо поводу. Кроме того, Шашка могло быть и производной формой от христианского имени Александр – в тех говорах, где не различают шипящие и свистящие звуки. Александр в переводе с греческого языка означает «защитник мужей (людей)». Прозвище Шашко неоднократно документировано в ХVI-ХVII вв. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Шашка, со временем получил фамилию Шашкина.