Фамилия Шашкий звучит непривычно для русского уха, и это не случайно. Её происхождение почти наверняка не связано с привычными славянскими моделями на -ов, -ин или -ский, образованными от имени или прозвища. Скорее всего, перед нами географическая фамилия, то есть та, что произошла от названия места. Суффикс -ский в русской традиции часто указывает на выходца из какой-либо местности (как Вяземский — от Вязьмы, или Тверской — от Твери). Однако в случае с фамилией Шашкий основа «шашк-» для исконно русского топонима маловероятна.

Самая правдоподобная версия ведёт к польскому или белорусскому корню. В польском языке есть слово «szach» (шах, шахматы), а также фамилии типа Szachowski, Szach. Но более вероятный источник — топоним типа Szaszki или Szaszka, которые встречаются в Польше и на западе Беларуси. Такие названия могли произойти от прозвища «шаш» или «шашка» — в старопольском так могли называть хвастуна, шута или человека, который «шастает» без дела. Переселенец из деревни Шашки или Шашково, попав в Российскую империю, мог получить фамилию Шашкий по схеме «откуда родом».

Менее вероятная, но возможная версия — искусственное происхождение. Фамилии на -ский в XIX веке нередко давали в духовных училищах и семинариях. Их могли образовывать от любого запоминающегося слова, в том числе от «шашка» (оружие, а также элемент вяза или игры). Но в этом случае мы бы ожидали форму Шашков или Шашкин, а суффикс -ский здесь выглядит натяжкой.

География фамилии сегодня очень узкая. Шашкие — редчайшая фамилия, встречающаяся в основном в западных регионах России и в Беларуси. Это косвенно подтверждает версию о западнославянских корнях. Если ваши предки носили эту фамилию, стоит искать их происхождение не в центральной России, а на территории бывшей Речи Посполитой — в Гродненской, Минской или Витебской губерниях. Социальный статус первых носителей, скорее всего, был крестьянским или мещанским, без связи с дворянскими родами — об этом говорит отсутствие фамилии в родословных книгах и списках столбового дворянства.