Фамилия Шашковский — одна из тех, что сразу указывает на географическое происхождение. Её ядро — суффикс -ск(ий), который в славянской ономастике почти всегда означает связь с местом: селом, городом или урочищем. Владелец такой фамилии — потомок человека, который либо родился в населённом пункте с названием вроде Шашково, Шашки, либо получил прозвание по этому месту.

Но с корнем «шашк-» не всё так очевидно. В русских говорах слово «шашка» имеет два основных значения. Первое — холодное оружие, и это самый прямой путь к прозвищу. Человека могли прозвать Шашка за воинственный нрав, за манеру носить оружие или за профессию — например, за службу в казачьих частях, где шашка была символом. Второе значение — диалектное: «шашкой» в некоторых регионах называли деревянную колотушку, чурку или даже неуклюжего, коренастого человека. Прозвище Шашка могло закрепиться за плотником, лесорубом или просто за крепким мужчиной.

Модель образования проста: от прозвища Шашка через притяжательное прилагательное Шашков (чей? — сын Шашки) к топонимическому суффиксу -ский. Однако прямой переход от «Шашков» к «Шашковский» встречается реже, чем образование от названия деревни. В польской и западнорусской традиции, где суффикс -ский особенно част, фамилия почти наверняка указывает на шляхетское или служилое происхождение: предок владел землёй в селе Шашково или был записан по месту жительства.

Примечательно, что фамилия практически не встречается в центральных великорусских губерниях — её ареал тяготеет к западу и юго-западу: бывшие территории Речи Посполитой, Малороссия, белорусские земли. Там суффикс -ский долго сохранял сословный оттенок, и фамилия Шашковский могла принадлежать обедневшему шляхтичу или казачьей старшине, получившей землю. Таким образом, носитель фамилии, скорее всего, потомок человека из небольшого местечка или хутора, чьё имя закрепилось в документах как «Иван Шашковский» — то есть из Шашкова.