Фамилия Шашковская — редкий случай, когда географическое происхождение почти очевидно, а вот значение исходного корня — загадка. Типичный «-ский» суффикс (в женском роде — «-ская») указывает на дворянское или шляхетское происхождение, но не обязательно: в XIX веке такие фамилии могли получить и выходцы из духовенства, и крестьяне, переселившиеся из другого села. В любом случае, Шашковский — это человек, связанный с местом под названием Шашково или Шашков.

Таких топонимов в России и Беларуси несколько: деревни Шашково есть в Смоленской, Тверской, Вологодской областях. Но наиболее вероятная родина фамилии — западные регионы (Беларусь, запад России, Украина), где фамилии на «-ский» особенно массово закрепились за шляхтой и духовенством. Если предок был помещиком, он получил фамилию по названию своего имения. Если священником — по названию села, где служил.

С корнем «шашк-» сложнее. Самое прямое и простое объяснение — от слова «шашка» (сабля). В таком случае Шашковский — потомок либо воина, либо мастера, делавшего шашки. Но есть и другая версия: в южнорусских и украинских говорах «шашкой» называли кочергу или головню, а «шашок» — ухват. Тогда прозвище Шашок мог получить либо кузнец, либо человек, имевший привычку ворошить угли. Третья, менее вероятная, но возможная версия — от имени Шаш (уменьшительная форма от Александр или Савва), тогда фамилия означает «сын Шаша».

Фамилия нечастотная: в современных базах данных она встречается единично, в основном в центральных и северо-западных областях России. Скорее всего, её носители происходят из одного родового гнезда, разошедшегося по стране за последние столетия.