Вероятно, лежащие в основе фамилии Шашкин прозвища Шаша, Шашка восходят к диалектным глаголам “шашить, шашкаться” – “возиться, копошиться”. Те же слова могли быть и производными от христианского имени Александр – в тех говорах, где не различаю шипящие и свистящие звуки. Прозвище Шашко неоднакратно документировано в 16-17 вв. В результате, потомок человека, обладающего прозвищем Шашка, со временем получил фамилию Шашкин.