Фамилия Шашкиева — редкий случай, когда географический адрес почти наверняка говорит больше, чем личное прозвище. Её основа — «Шашк» — не имеет ходовых значений в русском языке и не выводится из распространённых крестильных имён. Скорее всего, перед нами фамилия, образованная от названия населённого пункта с корнем «Шашк-». Такие топонимы встречаются на Северном Кавказе и в Закавказье: например, село Шашки в Азербайджане или Шашкино в ряде регионов. Суффикс «иев» (в женском роде «иева») — типичный для фамилий, которые формировались по русской модели из местных, неславянских основ. В этом случае Шашкиева означает «женщина из рода Шашкиева», а мужской вариант Шашкиев — «потомок выходца из места Шашки».

Версия с тюркским или иранским корнем тоже заслуживает внимания. В некоторых тюркских языках «шаш» может означать «волосы» или «голова», а «шашкы» — «родник», «источник». Однако суффиксальная модель фамилии указывает на её позднее оформление в русской канцелярской среде, а не на прямое прозвище. Скорее всего, предок носительницы фамилии получил её при переписи или записи в метрическую книгу по месту жительства: «Иван Шашкиев» — «Иван из Шашек».

Фамилия не относится к древним боярским или дворянским родам. Её носители, по всей вероятности, были крестьянами, казаками или мещанами, переселившимися с южных окраин империи. В современной России фамилия Шашкиева встречается крайне редко, в основном в республиках Северного Кавказа и в среде выходцев из Закавказья. Для самой владелицы фамилии это надёжная привязка к конкретному уголку на карте, даже если само село Шашки сегодня сменило название или исчезло.