Фамилия Шашкеева — женская форма фамилии Шашкеев, и её разбор стоит начать с редкого, но выразительного суффикса -еев. В русской ономастике суффикс -еев обычно указывает на происхождение от прозвища или имени, оканчивающегося на -ей или -ея: Шашкей или Шашкея. Сама основа «Шашк-» восходит к древнерусскому слову «шашка» — в одном из значений это не только холодное оружие, но и диалектное прозвище бойкого, резкого человека, «задиры» или «рубаки». В словаре В. Даля зафиксировано слово «шашок» — драчун, буян. Таким образом, первый носитель фамилии, скорее всего, получил прозвище Шашка или Шашкей за вздорный или воинственный нрав.

Есть и другая, менее вероятная версия: связь с тюркскими корнями. В казахском и татарском языках «шаш» означает «волосы», а «шашкей» могло бы быть прозвищем человека с особой причёской или длинными волосами. Однако в пользу славянской версии говорит именно суффикс -еев, который в тюркских фамилиях встречается редко — там чаще используют -ов или -ин. Географически фамилия Шашкеев (и Шашкеева) заметна в Поволжье и на Урале, особенно в Пермском крае и Башкортостане, что объяснимо смешением русских и тюркских диалектов в этих регионах.

По социальному составу Шашкеевы — почти наверняка крестьянская фамилия. В документах XVIII–XIX веков такие фамилии часто фиксировали за государственными или заводскими крестьянами, реже за однодворцами. Суффикс -еев в сочетании с прозвищной основой указывает на то, что фамилия оформилась не в дворянской среде, а в народной, где прозвища давали по характеру или поведению. Писалась она исторически устойчиво: вариации вроде «Шашкев» или «Шашкеева» без двойного «е» встречаются, но крайне редки и обычно результат ошибки переписчика.

Однокоренные фамилии — Шашкин, Шашков, Шашковский — образованы от той же основы, но с другими суффиксами. Шашкеева стоит особняком: если Шашкин и Шашков прямо выводятся от «шашка» (или уменьшительного «Шашка»), то Шашкеев предполагает промежуточную форму на -ей, что делает её более редкой и локальной. В современной России фамилия не входит в число распространённых, но встречается устойчиво в тех же регионах, что и два века назад.