Фамилия Шашкеев образована от прозвища Шашкей. По одной из версий, в его основе лежит слово «шашка» - сабля с почти прямым лезвием, традиционное оружие донских и кубанских казаков. Возможно, основатель рода Шашкеевых занимался изготовлением шашек или же хорошо владел этим оружием. Согласно другой, менее правдоподобной, гипотезе, прозвище Шашкей этимологически связано с диалектными глаголами «шашить, шашкаться» – «возиться, копошиться». В таком случае Шашкеем могли прозвать суетливого или, что более вероятно, медлительного человека. Кроме того, не исключено, что Шашкей - это производная форма от христианского имени Александр – в тех говорах, где не различают шипящие и свистящие звуки. Александр в переводе с греческого языка означает «защитник людей». Так и прозвище Шашкей закрепилось за человеком в качестве наиболее употребительного именования, а со временем легло в основу фамилии Шашкеев. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Шашкей, со временем получил фамилию Шашкеев.