Фамилия Шашкеев является самобытным памятником славянской культуры. Фамилия Шашкеев образована от прозвища Шашкей. По одной из версий, в его основе лежит слово «шашка» - сабля с почти прямым лезвием, традиционное оружие донских и кубанских казаков. Возможно, основатель рода Шашкеевых занимался изготовлением шашек или же хорошо владел этим оружием. Согласно другой, менее правдоподобной, гипотезе, прозвище Шашкей этимологически связано с диалектными глаголами «шашить, шашкаться» – «возиться, копошиться». В таком случае Шашкеем могли прозвать суетливого или, что более вероятно, медлительного человека. Кроме того, не исключено, что Шашкей - это производная форма от христианского имени Александр – в тех говорах, где не различают шипящие и свистящие звуки. Александр в переводе с греческого языка означает «защитник людей». Так и прозвище Шашкей закрепилось за человеком в качестве наиболее употребительного именования, а со временем легло в основу фамилии Шашкеев. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Шашкей, со временем получил фамилию Шашкеев. Безусловно, фамилия Шашкеев представляет собой замечательный памятник славянской культуры. Однако процесс формирования каждой отдельной фамилии мог быть длительным и не всегда имел привязку только к одной местности, поэтому окончательно говорить о точном времени и месте происхождения фамилии Шашкеев можно лишь на основании серьезных генеалогических исследований.