Фамилия Шашкунов образована по стандартной для русских фамилий модели: к основе прозвища или профессии добавили суффикс -ов, указывающий на принадлежность («чей сын?» — Шашкунов). Ударение, скорее всего, падает на последний слог — Шашкуно́в, хотя в быту возможны варианты.

Корень здесь — «шашкун». Это слово в русских говорах имело два основных значения. Первое и самое прямое — «тот, кто шастает, шныряет», то есть непоседливый, суетливый человек. Глагол «шастать» (или диалектное «шашкать») означал «ходить без дела, слоняться, рыскать». Прозвище Шашкун могли дать беспокойному, вездесущему человеку, который не сидит на месте.

Второе, более редкое значение — «шашкуном» в некоторых регионах называли мастера по изготовлению шашек (сабель). Однако это маловероятно: в русской ономастике фамилии от названий оружия (Сабельников, Мечников) образуются через суффикс -ник, а не -ун. Суффикс -ун в русских прозвищах почти всегда указывает на деятеля по характерному действию (бегун, крикун, ворчун). Поэтому версия с непоседой выглядит убедительнее.

Фамилия редкая, не дворянская и не княжеская. Её носители — почти наверняка крестьяне или посадские люди из северных или центральных губерний России, где диалектный глагол «шашкать» был в ходу. Встречается она и сегодня, но точечно: по открытым данным, Шашкуновы живут в основном в Поволжье и на Урале.

Интересно, что фамилия не претерпела изменений при переходе в литературную норму — она сохранила исходное прозвищное звучание. Если бы основой было имя Шашка (редкая форма от Александр), фамилия выглядела бы как Шашкин. Но суффикс -унов однозначно указывает на прозвище с яркой характеристикой человека.