Фамилия Шешкунов — редкий пример того, как прозвище, связанное с характером или манерой поведения, закрепилось в качестве родового имени. В её основе лежит глагол «шешкаться» (или «шешкун»), который в русских говорах означал «мешкать, копаться, делать что-то медленно и неуклюже». Соответственно, Шешкуном в народе называли нерасторопного, вялого человека, который всё делает с ленцой и затяжкой. Такие прозвища по поведению — «Лентяй», «Копыто», «Тягун» — были широко распространены в крестьянской среде, где расторопность ценилась на вес золота.

Суффикс -ов указывает на стандартную русскую патронимическую модель: Шешкунов буквально означает «сын Шешкуна». Фамилия образована не от крестильного имени, а от мирского прозвища, что типично для поздних крестьянских фамилий XIX века. В отличие, например, от фамилий на -ин, которые чаще производились от основ на -а/-я, форма -ов здесь закрепилась, потому что основа «Шешкун» — мужского рода с твёрдым окончанием.

С точки зрения географии, фамилия Шешкунов встречается спорадически, без ярко выраженного «гнезда». Следы можно найти в архивных записях по Владимирской, Нижегородской и Костромской губерниям — то есть в зоне распространения северо-восточных говоров, где глагол «шешкаться» был особенно употребителен. Ономастических трудов, специально посвящённых этой фамилии, нет, но она вписывается в общую закономерность, описанную Б. Унбегауном: многие «ленивые» прозвища давались не в осуждение, а как оберег — считалось, что если назвать ребёнка медлительным, он вырастет расторопным.

В отличие от однокоренных Шешков или Шешунов, фамилия Шешкунов сохранила именно суффикс -ун, который в русской антропонимии часто маркирует носителя действия (ср. Бегун, Крикун, Шептун). Поэтому Шешкунов — это не просто «сын того, кто шешкается», а «сын того, кто постоянно шешкается», с оттенком привычного, хронического качества. Такая деталь делает фамилию не просто указанием на родство, а живым портретом далёкого предка.