Фамилия Шешкин, на первый взгляд, кажется простой, но её происхождение неоднозначно и уходит корнями в народную речь. В основе лежит прозвище или нецерковное имя Шешка, которое, в свою очередь, могло возникнуть двумя путями. Первый и наиболее вероятный — от диалектного слова «шешка». В русских говорах, особенно на Севере и Урале, так называли мелкую лесную нечисть, беса, или же просто шаловливого, озорного ребенка. Второй вариант — искаженная форма от «шишка»: в старину это слово имело не только ботаническое значение, но и означало важного, влиятельного человека («шишка на ровном месте»), а также могло быть прозвищем для неуклюжего или имеющего физическую особенность человека.

Модель образования типична для русских фамилий: к основе Шешк- добавился патронимический суффикс -ин, указывающий на принадлежность («чей?» — сын Шешки). Таким образом, Шешкин буквально значит «потомок Шешки». Фамилия эта довольно редкая и имеет четкую географическую привязку. Большинство носителей проживает в Кировской области и соседних регионах Вятского края, что косвенно подтверждает севернорусское диалектное происхождение слова «шешка».

Интересно, что фамилия Шешкин не попала в широко известные академические словари русских фамилий (например, в словарь Б. Унбегауна), что говорит о её локальном, «гнездовом» характере. В отличие от распространенных фамилий на -ов, она сохранила более архаичную народную основу. Предок носителя фамилии, скорее всего, был крестьянином или ремесленником из Вятской губернии, получившим прозвище за свой бойкий нрав или, наоборот, за нелюдимость — в зависимости от того, какое значение слова «шешка» вкладывали соседи. Версия о связи с «шишкой» (важным лицом) менее правдоподобна для крестьянской среды, где такие прозвища чаще давали с иронией.