Фамилия Шешкова — женская форма фамилии Шешков, и её происхождение напрямую связано с мужским прозвищем или именем Шешок. В основе лежит слово «шешок», которое в русских говорах имело несколько значений. Самое вероятное — прозвище человека с характерной внешностью или повадкой: в некоторых диалектах «шешок» означало задиру, егозу или того, кто «шешится» — суетится, вертится, беспокойно себя ведёт. В других говорах «шешок» — это небольшой клин, заострённый предмет, что могло указывать на ремесло предка (например, плотника или кузнеца, работавшего с клиньями).

Фамилия образована по типичной восточнославянской модели: к основе на -ок присоединился патронимический суффикс -ов, что буквально означало «сын Шешка». Такие фамилии на -ов/-ев в крестьянской и мещанской среде закрепились в XVII–XIX веках, когда прозвища стали передаваться по наследству. Встречается Шешкова преимущественно в центральных и северных регионах России — в Вологодской, Архангельской, Костромской областях, где диалектное слово «шешок» было в ходу.

Редкий вариант написания — Шишкова — тоже возможен, но это уже другая фамилия, связанная с «шишкой» (шишковатый, шишкарь). А вот Шешкова однозначно восходит к «шешку», и путать их не стоит. В дореволюционных переписях носители фамилии чаще всего значились государственными крестьянами или посадскими людьми — то есть предки были свободными, но не дворянами.

Спорных версий у этой фамилии немного: иногда её пытаются связать с тюркским корнем «шеш» (шесть), но это натяжка — в русской ономастике нет убедительных примеров перехода числительного в прозвище без посредничества диалекта. Так что основная и самая правдоподобная версия — диалектное прозвище, данное живому, непоседливому человеку.