Фамилия Шешка — редкая и на слух необычная. В ней нет привычного суффикса -ов или -ин, который часто указывает на принадлежность отцу. Фамилия застыла в краткой форме, и это сразу подсказывает, как её стоит разбирать: скорее всего, перед нами прозвище, которое стало фамилией без изменений.

Корень «шеш-» в русских говорах многозначен. Самое прямое объяснение лежит на поверхности: «шешка» — диалектное название мелкого предмета, щепки, занозы или даже небольшого грызуна вроде мыши. В псковских и тверских говорах так могли назвать суетливого, мелкого или юркого человека. Прозвище давалось не в обиду, а по внешней примете — за маленький рост, худобу или непоседливость.

Вторая, менее очевидная версия отсылает к глаголу «шешить» — копошиться, возиться, делать что-то медленно и неуклюже. В этом случае Шешкой могли прозвать нерасторопного или, наоборот, слишком хлопотливого человека. Такие прозвища по поведению — один из древнейших пластов русских фамилий, они возникали в крестьянской среде и редко фиксировались в документах.

География фамилии узкая. Встречается она преимущественно в западных областях России — в Смоленской, Брянской, Псковской, а также на границе с Беларусью. Там же бытуют однокоренные фамилии Шешко, Шеша, Шешков. Все они образованы от одного корня, но разными суффиксами. Шешка — самая короткая и архаичная форма, что говорит о её возможном раннем происхождении, ещё до того, как фамилии в России стали массово оформлять через -ов/-ев.

В официальных ревизских сказках и метриках XVIII–XIX веков фамилия почти не встречается. Это объяснимо: прозвища, не оформленные суффиксом, реже попадали в документы, их носители часто оставались «бесфамильными» в крестьянской среде до позднего времени. Поэтому Шешка — скорее всего, фамилия, которая закрепилась в одном-двух родах, передаваясь по памяти, а не через канцелярию.