Фамилия Шешков — один из тех случаев, когда прозвище-основа не лежит на поверхности и не сводится к очевидному ремеслу или внешности. В её основе почти наверняка лежит слово «шешок» или «шешка». В русских говорах, особенно северных и сибирских, «шешок» — это уменьшительное от «шеш»: так называли черта, беса или лешего. Прозвище Шешок могли дать человеку озорному, неспокойному, с хитрецой — или тому, кого в шутку считали «бесёнком». Есть и другая, более прозаическая версия: в некоторых диалектах «шешка» означала шишку, желвак или нарост на дереве. Тогда прозвище могло относиться к человеку с заметной внешней особенностью, например, с шишкой на лбу или на шее.

Суффикс -ов указывает на стандартную модель русских фамилий: Шешок → Шешков, то есть «сын Шешка» или «из семьи Шешка». Такая фамилия закрепилась в крестьянской и мещанской среде, где прозвища давали по характерным чертам, а не по профессии. В отличие от фамилий на -ский, которые часто указывали на дворянское или географическое происхождение, Шешков — типичная «прозвищная» фамилия, каких тысячи.

Стоит обратить внимание на редкую параллель: есть фамилия Шишков, образованная от «шишка» — тоже нарост, но более распространённая. Шешков — её диалектный или фонетический вариант, закрепившийся в регионах, где «шешка» звучала естественнее, чем «шишка». Это не ошибка письма, а живое произношение, которое потом попало в документы.

Географически фамилия Шешков встречается не так часто, как однокоренные, но устойчиво фиксируется в Вологодской, Архангельской и Кировской областях — как раз там, где северные говоры сохраняли слово «шешок». Встречается и в Сибири, куда переселенцы принесли прозвище с собой. В дворянских родословных книгах эта фамилия не значится — её носители были, скорее всего, государственными крестьянами или посадскими людьми.

Таким образом, предки современных Шешковых — это люди, получившие прозвище по озорному нраву или по приметной внешности, жившие на Русском Севере или в Сибири. Фамилия не потеряла связи с диалектом, и в ней слышен отголосок той речи, которой говорили несколько веков назад.