Фамилия Шешкутов — одна из тех русских фамилий, чья основа звучит необычно и не сразу поддаётся расшифровке. Если отбросить типичный фамильный суффикс -ов (указывающий на принадлежность: «чей?» — сын Шешкута), то в корне остаётся прозвище Шешкут. Оно явно не церковное и не книжное, а живое, диалектное.

Скорее всего, в основе лежит слово «шешок» или «шешка». В северных и сибирских говорах так называли шишку на дереве, нарост, желвак или даже шишку кедровую. Прозвище Шешкут могли дать человеку с заметной особенностью внешности — например, с шишкой на голове или с плотной, коренастой фигурой. Суффикс -ут в русских прозвищах (ср. Горбун — Горбут, Косой — Косут) часто придаёт слову оттенок уменьшительности или, наоборот, подчёркивает яркий, бросающийся в глаза признак. То есть Шешкут — это «человек с той самой шишкой» или «шишкастый».

Есть и другая, менее вероятная версия: связь с тюркским корнем, например, с башкирским или татарским словом «шыш» (остриё, колючка) или «шиш» (опухоль). Однако суффикс -ут для тюркских языков нехарактерен, а вот в русской ономастике он встречается регулярно. Поэтому версия о чисто русском, диалектном происхождении выглядит убедительнее.

Фамилия Шешкутов — редкая. Встречается в основном в центральных областях России, в Поволжье и на Урале. Это говорит о том, что носители фамилии, скорее всего, были крестьянами или посадскими людьми из тех мест, где слово «шешка» было в ходу. Дворянских родов с такой фамилией история не знает, да и в старых боярских списках она не числится. Фамилия — прямая, без приставок и изменений, что типично для прозвищной модели XVI–XVII веков, когда человека записывали по уличному имени отца.