Фамилия Шешкина — женская форма фамилии Шешкин, а та, в свою очередь, образована от прозвища или имени Шешка. Основа здесь — корень «шеш-», который в русских говорах имеет несколько значений. Самое вероятное: «шешок» или «шешка» — это деревянный гвоздь, затычка, чопик. Такое прозвище мог получить плотник, бондарь или мастеровой, работавший с деревом. В переносном смысле «шешкой» могли назвать невысокого, коренастого человека или, наоборот, вертлявого и юркого — по аналогии с мелким подвижным предметом.

Менее распространённая, но лингвистически возможная версия связывает фамилию с диалектным глаголом «шешкать» — шептать, шушукаться. В этом случае прозвище Шешка дали бы тому, кто говорил тихо, невнятно или любил пошептаться. Однако первая версия — через ремесло — выглядит убедительнее, так как прозвища по профессии встречаются в русских фамилиях гораздо чаще, чем по манере речи.

Суффикс -ин указывает на принадлежность: Шешкин — сын или потомок Шешки. Такая модель типична для центральной и северной России, где фамилии на -ин образовывались от слов, оканчивающихся на -а/-я. Географически фамилия Шешкина встречается разрозненно, без ярко выраженного гнезда, но чаще — в Поволжье и на Урале, где плотницкое дело было одним из главных промыслов.

С точки зрения словообразования фамилия примечательна редкой основой. Если сравнить её с однокоренными Шешков, Шеша, то Шешкин стоит особняком: она не от тюркского «шеш» (шашлык) и не от глагола «шевелить», а от сугубо русского бытового термина. В дореволюционных переписях Шешкины не принадлежали к какому-то одному сословию — встречались и крестьяне, и мещане, что подтверждает «народное» происхождение прозвища.

Таким образом, если ваши предки носили фамилию Шешкина, скорее всего, они происходили из среды ремесленников-древоделов. Прозвище было дано по конкретному предмету их труда — деревянному гвоздю, что делает фамилию не просто наследственным именем, а меткой, указывающей на занятие.