Фамилия Шэшка — редкая и неочевидная для русского уха. Её происхождение спорно, и в отличие от большинства русских фамилий, здесь придётся отбросить привычные модели с суффиксами -ов/-ев или -ин. Окончание -а указывает на то, что перед нами либо прозвище, застывшее в именительном падеже, либо фамилия, образованная от иноязычной основы.

Самая вероятная версия связывает Шэшка с украинским или белорусским прозвищем Шэшка. В этих языках «шэшка» (или «шашка») — уменьшительное от «шах» (шашка), но в переносном смысле так могли называть человека бойкого, резкого, «рубащего с плеча». В польском языке есть слово «szeszka» (чешуйка, шишка), что могло относиться к человеку с неровной кожей или невысокому, плотному. Не исключено, что прозвище дали по внешнему признаку — например, за вихор или родинку, напоминающую шишку.

Суффикс -к- в основе типичен для восточнославянских прозвищ: он придаёт слову уменьшительно-ласкательный или пренебрежительный оттенок. В русской ономастике такое окончание без патронимического суффикса встречается редко, чаще в южных и западных регионах (Украина, Беларусь, юг России). Фамилии типа Шэшка могли записать в документах «как слышали», без адаптации к стандартной модели, что и объясняет её необычный вид.

Менее вероятна, но возможна версия о происхождении от немецкой фамилии Schäschke (через диалектное произношение). Немецкие колонисты, переселявшиеся в Российскую империю в XVIII–XIX веках, иногда получали русифицированные фамилии, где «Sch» превращалось в «Ш». Однако в этом случае основа обычно сохраняла суффикс -ке, а не -ка.

Встретить фамилию Шэшка можно в единичных случаях, преимущественно в западных областях России и в Беларуси. Известных носителей с такой фамилией в открытых источниках нет, что делает её крайне редкой и, скорее всего, локальной. Если ваши предки носили фамилию Шэшка, стоит искать корни в небольших деревнях Брянской, Смоленской или Гомельской областей — там чаще фиксировали прозвищные фамилии без стандартных суффиксов.