Фамилия Шерешило звучит необычно для русского уха, и это не случайно: её корни ведут на юго-запад, в украинские и белорусские земли. В основе фамилии лежит прозвище Шерешило, которое, скорее всего, происходит от глагола «шерешити» — в южнорусских и украинских говорах это слово означало «шевелить, ворошить, тревожить». Прозвище могли дать человеку непоседливому, суетливому или тому, кто постоянно что-то перекладывал, перебирал, не давая покоя ни себе, ни окружающим.

Модель образования типична для западнорусских и украинских фамилий: суффикс -ил(о) (сравните: Губило, Крутило, Ломило) превращает глагольную основу в название деятеля. В таком прозвище часто звучала ироничная или укоризненная оценка поведения. Если же отталкиваться от другого значения — «шерешиться» (чесаться, зудеть), — то прозвище могло относиться к человеку с беспокойным характером или даже к тому, кто постоянно жаловался на недомогание. Менее вероятна, но возможна связь с диалектным «шерех» (шероховатость, неровность) или «шершавый» — тогда прозвище описывало бы внешность.

Географически фамилия Шерешило привязана к современным Украине и Беларуси, а также к приграничным областям России (Брянская, Смоленская, Псковская). В дореволюционных переписях она встречалась в Черниговской, Могилёвской и Киевской губерниях. Фамилия не получила широкого распространения в северных и центральных регионах России, что подтверждает её локальное, юго-западное происхождение.

Поскольку в основе лежит прозвище, а не крестильное имя, фамилия Шерешило не указывает на род занятий предка, а скорее метко схватывает его личную черту. В отличие от фамилий на -ов/-ев, она не склонялась в женском роде и сохраняла исходную форму, что тоже характерно для украинской ономастической традиции. Носителей фамилии среди дворянства или известных исторических личностей не зафиксировано — это фамилия крестьянская и мещанская, типичная для простого люда, которому давали прозвища за характер, а не за заслуги.