Фамилия Шешорак — редкий случай, когда географический и языковой следы почти полностью стерты, и этимологу приходится работать с догадками. В русском ономастиконе она не встречается в словарях массовых фамилий, что сразу указывает на её нерусское происхождение или единичный, локальный характер.

Словообразовательная модель подсказывает главное: суффикс -ак типичен для западнославянских и южнославянских фамилий (сравните поляков Новак, Ковальчик или украинцев Грищак, Бурлак). В польском, словацком или украинском языке -ак часто обозначает сына, ученика или человека по характерному признаку. Основа Шешор- не имеет очевидных параллелей в славянских языках. Вероятнее всего, это адаптация иноязычного прозвища или имени.

Наиболее правдоподобная версия связывает фамилию с румынским или молдавским словом «șoșoacă» (сорока) или с диалектным «șoșor» (сорокопут, птица из отряда воробьиных). В молдавской и украинской антропонимике прозвища от названий птиц — обычное дело: Сорока, Ворона, Шпак. Шешорак могло означать «сын того, кого прозвали Сорокой» или «похожий на сороку» (болтливый, пёстрый). Звуковой переход «шош» в «шеш» объясняется влиянием украинского или польского произношения.

Другая, более слабая гипотеза — связь с немецкой фамилией Schös(s)er или Schöser (от Schösser — стрелок из арбалета, или от Schoss — побег, отросток). Немецкие колонисты оседали на западе Украины и в Бессарабии, и их фамилии могли обрусевать и менять звучание. Однако для версии с арбалетом нет промежуточных форм, а суффикс -ак для немецких фамилий нехарактерен.

Географически фамилия Шешорак, судя по современным данным, тяготеет к западным областям Украины (Волынь, Подолье) и к Молдове, что подтверждает версию о румынском или украинском корне. В России она практически не встречается, за исключением единичных семей, переселившихся в советское время.

Таким образом, предок носителя фамилии Шешорак, скорее всего, жил в западноукраинском или молдавском регионе и получил прозвище от названия птицы (сорока или сорокопут). Фамилия образовалась по модели «прозвище + суффикс -ак», что типично для тех мест, и закрепилась в форме, которую мы видим сегодня.