Фамилия Шешурак — компактный и звучный пример украинской модели фамилий на -ак/-як. Эта модель, одна из самых продуктивных в западноукраинских землях (Галичина, Волынь, Подолье), образовывала фамилии от прозвищ, названий профессий, черт характера и даже от глагольных форм. В данном случае основа — «шешур-» — сразу наводит на мысль о глаголе «шешурити», который в украинских говорах означает «шептать», «шуршать», «производить шорох» или «говорить сбивчиво, невнятно». Человек по прозвищу Шешура — это, скорее всего, либо тот, кто постоянно шепчется и шуршит, либо, в переносном смысле, неспокойный, суетливый человек, «ершистый» (ср. с русским «ерошиться»).

Вторая, менее очевидная версия отсылает к диалектному слову «шешур» — так в некоторых регионах называли вид плетеной корзины или лукошка. В таком случае прозвище мог получить корзинщик, торговец корзинами или просто человек, носивший с собой такую корзину. Однако глагольная основа встречается в украинской антропонимии чаще: есть фамилии Шешура, Шешур, Шешуров, и Шешурак выглядит как их уменьшительно-ласкательная или «сыновья» форма (буквально «маленький Шешура» или «сын Шешуры»).

Типичный ареал фамилии Шешурак — западные и центральные области Украины, особенно Тернопольская, Хмельницкая, Винницкая области. Встречается она и в Польше (как Szeszurak), куда попала с украинскими переселенцами в рамках акции «Висла» в 1947 году. В России фамилия редкая и, вероятно, принадлежит потомкам выходцев с Украины. Суффикс -ак не даёт сословных подсказок: эту модель использовали и крестьяне, и мещане, и казаки. Главное, что она указывает на конкретного человека — того самого «шешуру», который чем-то выделялся среди окружающих.